El monasterio de monjas fue fundado, según consta en la lápida colocada en el muro norte, por doña Teresa Pérez en 1168.
Esta fue su primera abadesa, viuda ya de García Pérez, noble de la corte de Alfonso VII, que dedicó el edificio a la orden cisterciense pasando a depender de Tulebras (Navarra) y a finales del siglo XII (1189) de las Huelgas Reales de Burgos, cabeza de la comunidad bernarda en Castilla y León.
La primera piedra de la iglesia se colocó el 1 de marzo de 1177 comenzando las obras con ímpetu y ambición. Más tarde consta documentalmente como fraile constructor en el monasterio un Fray Sancho entre 1239 y 1242. Durante el siglo XVII la comunidad se trasladó a Medina de Rioseco retornando más tarde. En 1835 la Desamortización obligó a un nuevo abandono; desde 1862 continúan las bernardas en el monacato hasta nuestros días.
La iglesia es muy singular respecto a las cistercienses, pues desarrolla una cabecera con presbiterio semicircular, con girola y en ésta tres capillas radiales, precedente de la iglesia de Flines (Francia, S. XIV) y emparentada con la de Moreruela y las catedrales de Tarragona y Santo Domingo de la Calzada; sigue el crucero sin sobresalir y allí, al comienzo de las naves, se detuvo la obra en el siglo XIV.
Monasterio Santa María La Real de Gradefes / Ayto de Gradefes
Destacan también los pilares de estructura compleja, con medias columnas pareadas en los frentes, columnillas en las esquinas y una columna en los ejes radiales haciendo prevalecer la percepción de potencia de las mismas y la verticalidad interna del edificio; generan bóvedas de paños con nervios. Los arcos del presbiterio cuatro son apuntados y los dos primeros de medio punto. Las bóvedas de los absidiolos son de paños con nervios la central y semicúpulas el resto mientras que los trapecios de la girola llevan ogivas con nervios. Al exterior el presbiterio se eleva con sus contrafuertes retranqueados y ventanas de medio punto; los absidiolos laterales llevan estribos planos y columnas el central, todos ellos con ventanas sencillas y muy angostas.
Los tejados descansan sobre cornisas con canecillos decorados con temas del bestiario, figuras humanas, animales, elementos vegetales, castillo, etc. Interesante es también la colección de capiteles, los más con hojas planas y sencillos, otros con animales, ángeles, seres humanos, etc. El acceso se verificaría por una puerta apuntada del siglo XIII colocada en el lado norte.
El conjunto está construido en sillería caliza y mampostería quedando esta oculta por una restauración en que se usó piedra contraplacada; otra más reciente (S. Mora) descubrió piezas importantes en las dependencias del monacato.
En la iglesia descansan en sepulcros los restos de la fundadora y su marido (siglo XIII), de los que se conservan algunas ropas y utensilios custodiadas en otras deppendencias del monasterio.
En el claustro, al lado sur, tres de sus frentes en la planta baja son originales, con arcos de medio punto sobre pilares. Allí y junto a la sacristía se encuentra la sala capitular con portada dispuesta por siete huecos, mayor el central para el acceso, y todos ellos con arcos de medio punto y decoración dentada, sobre columnas pareadas los laterales y tres pares el mayor. (Javier Rivera Blanco (Patrimonio de CyL))
